师:同学们好,今天我们学习必修二第三章第三节第一课时——饮食中的有机化合物乙醇。本节课的学习目标有三个方面:一是掌握乙醇的组成、结构和主要性质;二是理解乙醇与钠反应的原理以及乙醇催化氧化的过程,初步学会通过结构分析性质、通过反应推导结构的学习方法。
酒是人们过节饭桌上不可或缺的具有节日气氛的饮品。酒文化在中国历史悠久,关于酒的诗词众多,比如“兰陵美酒郁金香,玉碗盛来琥珀光”,“白日放歌须纵酒,青春作伴好还乡”,还有“何以解忧,唯有杜康”。一代又一代的诗人借酒抒情,足以可见酒的魅力。相信大家对酒并不陌生,酒的主要成分是乙醇,俗称酒精。那么乙醇有怎样的结构、性质和用途呢?接下来通过本节课的学习一探究竟。请同学们判断以下生活实例体现了乙醇的什么性质。
生活中有不同度数的白酒,这说明了酒精和水能够以任意比例互溶。高烧病人擦拭酒精或白酒降温,说明酒精具有挥发性,能吸收并带走大量的热,使体温下降。用酒精清洗油渍,表明酒精可以溶解一些有机物,从而达到去除油渍的目的。
看过几个生活情境后,我们来学习乙醇的物理性质。乙醇是一种无色、具有特殊香味的液体,熔沸点低、易挥发,密度比水小,20摄氏度时密度为0.789克每立方厘米,能够与水以任意比例互溶,能溶解多种有机物和无机物。比如在做有关碘的实验时,我们常用乙醇来溶解反应结束后残留在试管内壁的碘单质。由此可见,乙醇是一种良好的有机溶剂。
了解乙醇的物理性质后,接下来探究乙醇的结构。初中我们已学过乙醇的分子式为C?H?O,乙烷的分子式也是C?H?。乙醇分子比乙烷分子多一个氧原子,类比乙烷的结构,猜想乙醇的结构式可能是什么?请同学们仔细观察乙烷的结构,我们可以看到乙烷分子中一共含有7个键。连接在同一个碳原子上的氢原子是等效的,且左右两边的碳原子对称,也就是说这里6个碳氢键都是等效的。因此乙烷分子中一共存在两种类型的键,即碳碳键和碳氢键。所以要从乙烷分子变到乙醇分子,这个氧原子要么插在碳氢之间,要么插在碳碳之间。这样我们得到符合乙醇分子式的结构式,一共有两种,要么是A式,要么是B式。把A式中的碳氢键、碳碳键和氢氧键略去,A式的结构简式可表示为CH?CH?OH,或者写成C?H?OH。把B式中的碳氢键、碳氧键略去,B式的结构简式可以表示为CH?OCH?。
那么乙醇到底是哪种结构呢?接下来通过实验验证。请同学们带着以下两个问题观看实验视频:乙醇与钠反应的实验现象是什么?对比水与钠反应的现象,判断乙醇应具备怎样的结构。
(进行乙醇与钠反应的实验)本实验用到的实验用品主要有澄清石灰水、无水乙醇、钠。取一支试管,向其中加入少量无水乙醇,将试管固定在铁架台上。取一小块新切的钠,用滤纸吸干表面的煤油后,小心投入试管中。在试管口迅速塞上带有尖嘴导管的橡胶塞,可观察到有气泡产生。用小试管收集气体后,检验气体纯度,然后点燃该气体,再将干燥的小烧杯罩在火焰上,可观察到烧杯内壁有无色液滴出现。迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水,可观察到澄清石灰水无明显变化,这说明反应生成的气体中不含二氧化碳。
看完乙醇与钠的反应视频,我们知道在这个反应过程中,钠先沉入液体底部,说明乙醇的密度比钠小。接着有气泡冒出,说明钠与乙醇反应生成了气体,最后钠消失,表明反应结束。检验产生的气体,点燃之后看到有淡蓝色火焰,在火焰上方罩一个干燥的小烧杯,烧杯内壁有水珠产生,接着往烧杯内加入少量澄清石灰水,未变浑浊。由此可以证明,乙醇和钠反应产生的气体是氢气。必修一中我们已经学过钠和水的反应,这里有一张表格展示了钠与水以及钠与乙醇反应现象的对比。我们可以看到这两个反应都有氢气放出,不同的是钠与水的反应较为剧烈。这里展示了水的结构式,我们可以看到水是由一个 -OH原子团连接一个氢原子。在化学中, -OH原子团我们称之为羟基。钠和水反应能产生氢气,其实就是置换出了水中的氢。我们已知钠与乙醇反应也能产生氢气,说明乙醇分子中也有羟基氢原子存在,因此乙醇的结构式应为A式。
钠与乙醇反应的方程式可表示为:乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气。这个反应是如何发生的呢?接下来通过一个动画解释。在反应过程中,乙醇首先断裂了羟基中的氢氧键,两个氢原子形成一个氢气分子,乙醇剩余的部分结合钠,就形成了乙醇钠,这就是乙醇与钠的反应机理。
好,接下来请同学们继续思考以下几个问题:乙醇分子中的化学键编号,一共存在几种化学键呢?我们可以看到,第一个碳原子上有三个氢原子,显然这里的氢原子是等效的;接着是碳碳键;第二个碳原子上的氢原子与前面甲基上的氢原子不是等效的,因为这两个碳原子所处的化学环境不同,它们不能重合,这是第三种;接着是碳氧键以及氢氧键,所以在乙醇分子中一共存在5种类型的化学键。在这里同学们要注意,由于氧原子具有较强的非金属性,共用电子对强烈地偏向氧一侧,所以在乙醇分子发生化学反应时,碳氧键以及氢氧键容易发生断裂。
接着看第二个问题,乙醇和金属钠发生反应时置换出的是哪个氢原子?显然置换出的是羟基中的氢原子。第三个问题,乙醇和水都可以和金属钠发生反应,但为什么反应速率和剧烈程度明显不同呢?我们知道相同条件下乙醇和钠的反应没有水和钠的反应剧烈,这说明乙醇分子中的羟基没有水分子中的羟基活泼。同样的羟基为什么有活泼和不活泼的区别呢?就是因为羟基所处的化学环境不同,在乙醇分子中羟基连接的是乙基,而水分子中羟基连接的是氢原子。羟基所在的基团影响了它的活泼性,从而导致反应速率和剧烈程度明显不同。
知道了乙醇的结构式后,接下来学习乙醇的化学性质。首先,乙醇可以和活泼金属发生置换反应,置换出氢气。这里要注意反应方程式的书写,类比钠和水的反应,钠和水生成氢氧化钠和氢气,所以钠和乙醇生成乙醇钠和氢气。在这里还要把握一个数量关系,钠和乙醇反应实质是置换出乙醇中的氢,因此要生成一个氢气分子需要两个羟基氢,所以钠、乙醇、氢气的数量关系应该为2 : 2 : 1。
