师：同学们好，今天这节课我们一起来学习高中化学人教版高一年级必修2第三章第二节第二课时——苯。苯作为基础的化工原料，它是如何被发现的呢？早在19世纪初，欧洲已经开始使用煤气照明，在生产煤气的过程中产生了一种油状、有特殊气味且粘稠的液体，这种液体长期无人问津。
英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他反复对其进行蒸馏，于1825年在80摄氏度左右分离得到一种新液体。经测算，这种液体的碳氢重量比为12 : 1，法拉第将其称为氢的重碳化合物。1834年，德国化学家米歇尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，也得到了相同的液体。
米歇尔里希将这种液体命名为苯。那么苯的分子式是如何确定的呢？待有机化学分子概念和原子概念建立后，法国化学家日拉尔等人确定这种液体物质的相对分子质量为78，进而确定苯的分子式为C?H?。苯是一种高度不饱和的烃，它的结构又是怎样的呢？德国化学家凯库勒想象力丰富，他曾对苯的结构做出一系列猜想。首先，他根据碳的四价键，猜想苯会不会含有碳 - 碳三键或双键、三键共存的链式结构。
后来，凯库勒悟出了苯的闭合链结构。据说，他悟出闭合链结构的灵感来自一个梦。在梦里，他看到碳原子不断旋转，碳长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住自己的尾巴，并且不断旋转。凯库勒像触电般醒来，接着继续整理苯的结构假说。终于，在1865年，凯库勒提出苯的结构假说：苯由六个碳原子构成平面六边形的环，每个碳原子均连接一个氢原子，环内碳单双键交替。并且他首次画出了苯的结构式，也就是我们所说的凯库勒式。后来，我们根据凯库勒的假说制作了苯环的结构模型。同时，凯库勒也找到了支持自己假说的证据——苯的一卤代物只有一种。同学们思考一下，如果一个溴原子取代苯环中的任何一个氢原子，生成的有机物会有几种结构呢？经思考发现只有一种结果，所以凯库勒认为他的假说是合理的。
但是，也有人提出了质疑。他们认为，如果凯库勒假说中的苯是碳单双键交替的结构，那么无法解释苯的邻二取代物只有一种这一事实。什么意思呢？我们来看，如果用两个氯原子取代相邻碳原子上的两个氢原子，形成的新有机物叫邻二氯苯。按照凯库勒所提出的假设，如果两个氯原子取代碳 - 碳单键上的两个氢原子和两个氯原子取代碳 - 碳双键上的两个氢原子，应该是不一样的结构。我们之前学习烷烃时，知道戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，并且测得了这三种物质有三个不同的沸点。按照这个思路，邻二氯苯应该有两种沸点。但实验结果是邻二氯苯的沸点只有一种，也就是说苯分子中不存在单双键交替的结构。
也有人通过宏观实验现象来质疑凯库勒假说。如果苯环中含有双键，那么它应该可以使溴水、高锰酸钾溶液褪色，事实是不是这样呢？我们来看一个实验，具体实验步骤为：将苯分别与溴水、酸性高锰酸钾溶液混合，震荡、静置。请同学们仔细观察实验现象，并思考能得到什么结论。
我们来看，用洁净的试管先取少量苯，再加入溴水，可以观察到苯位于溴水的上层，然后震荡、静置，可以观察到苯将溴从水中萃取出来。再用另一支试管先取少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，可以观察到苯位于高锰酸钾溶液的上层，震荡、静置，说明高锰酸钾不能氧化苯。
通过刚才的实验现象，同学们应该观察到苯并不能和溴水发生化学反应，而是对溴水中的溴进行了萃取，苯也不能和酸性高锰酸钾溶液反应。通过这两个宏观实验现象，我们可以得出苯分子中不存在单双键交替的结构。那么，是不是就可以完全否定凯库勒假说呢？并不是这样，凯库勒所提出的苯的闭合结构以及首次写出苯的结构式，在有机化学发展史上做出了卓越贡献。为此，人们为了纪念凯库勒，还发行了凯库勒邮票。后来凯库勒在回忆中写道：我们应该会做梦，那么我们就可以发现真理，但不要在清醒的理智检验之前就宣布我们的梦。
苯的结构究竟是怎样的呢？现代仪器分析证明，苯的六个碳原子、六个氢原子均在同一个平面上，键角均为120度，键长均相等。同学们仔细观察这三组数据会发现，苯的碳 - 碳键键长介于碳 - 碳单键和碳 - 碳双键之间，这就决定了苯的碳 - 碳键是介于单键和双键之间的独特键。
下面，我们通过刚才的分析，一起归纳总结一下今天所学内容。第一个问题，苯分子的组成与结构。苯的分子式为C?H?，结构简式有两种，其中一种是凯库勒式，虽然我们现在一直沿用，但并不代表苯中含有单双键交替的结构；另一种式子能更好地表述苯的结构，但不常用。苯的结构特点有：苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，6个碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特键，键与键的夹角均为120度。这是我们介绍的第一个问题——苯的组成与结构，而结构决定性质，下面我们来探究苯的性质。
首先，我们来学习苯的物理性质。这是实验室中的苯，请同学们结合刚才视频中苯萃取溴水中溴的实验，归纳一下苯有哪些物理性质。首先，我们能看到苯是无色液体，打开瓶塞能闻到苯有一股特殊气味。在苯萃取溴水中溴的实验中，我们观察到苯与水是分层的，说明苯不溶于水，且苯在上层，说明苯的密度比水小。除此以外，苯有毒，它的熔点为5.5摄氏度，将苯置于0摄氏度的环境，苯能够凝结成无色固体，沸点是80.1摄氏度，易挥发，所以我们在实验室使用苯时要做好防护措施。
苯又有哪些重要的化学性质呢？我们根据苯的组成元素碳、氢，可以推测苯应该具有可燃性；根据苯的特殊结构，可以推测苯应该具有特殊性质。苯的碳 - 碳之间独特的键决定了苯兼有烷烃和烯烃的性质，即既能发生取代反应，又能发生加成反应。这些猜测在实验中都得到了证实，下面我们依次来学习。
首先，来看苯的燃烧反应。苯在空气中燃烧发出明亮的火焰，并且伴有浓烈的黑烟，放出大量的热，反应原理为苯和氧气在点燃条件下生成二氧化碳和水。在这里，请同学们思考，苯在燃烧时为什么会产生浓烈的黑烟？相比上一节我们所学习的乙烯，我们发现苯中碳的百分含量比乙烯还要高，燃烧时会更不充分，因此会产生浓烈的黑烟。
通过刚才的实验视频，我们也看到了苯并不能被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化，这是因为苯的结构非常稳定，所以难以被氧化。而在有机化学中，苯的燃烧反应属于氧化反应，所以我们第一个学习的苯的化学性质就是苯的氧化反应。